Русский артист эстрады, поэт, композитор, киноактёр. Одним из первых на русской эстраде сочетал в своём творчестве авторство песен, сочинение мелодий и исполнение, знаменитое индивидуальной интонацией и пластикой. Песни Вертинского отличаются жанрово-стилистическим разнообразием. Наряду с разновидностями романса создавал песенные танго, баллады, пародии.
Учился в гимназии в Киеве. В 1912 г. в журнале «Киевская неделя» опубликовал свои первые литературные произведения — рассказы, написанные в декадентской манере. Также писал театральные рецензии. Помимо творчества, зарабатывая на жизнь, сменил множество различных профессий. В 1912 г. приехал в Москву, выступал в Московских театрах миниатюр. Ранее творчество близко к символизму. Стихи А.А. Блока, по словам самого Вертинского, сформировали его мировоззрение. Сближался с футуристами.
Во время Первой мировой войны работал медбратом в санитарном поезде (до начала 1915 г.), после возвращения в Москву продолжил творческую деятельность. Был очень популярен. Особое место в творчестве Вертинского занимает песня «То, что я должен сказать», где звучат гражданские мотивы — обвинение власти в бессмысленной жестокости и осознание бессилия перед происходящим. Романс написан под впечатлением от похорон московских юнкеров, погибших во время противостояния большевикам после Октябрьского переворота, и возбудил интерес Чрезвычайной комиссии к его автору.
В конце 1917 г. Вертинский выехал на гастроли по южным городам России. В 1920 г. покинул Россию при эвакуации Белой армии из Крыма. Жил и выступал за рубежом. В 1943 г. вместе с семьёй вернулся в Россию. Много гастролировал, но критика о нем не писала, его песни не издавались. Снимался в фильмах. Автор мемуаров.
Песни доэмигрантского периода отличает усложнённо-изысканная стилистика, сочетание экзотических мотивов с темой смерти. Стиль песен, написанных в годы эмиграции, проще и яснее, в них появляется интонация горькой иронии. Песни, созданные после возвращения на родину, пронизаны патриотизмом и настроением покаяния.